«Дом Чеглакова» вошёл в историю губернского Ставрополя как некогда трёхэтажное каменное здание на углу нынешних проспекта Карла Маркса и улицы Коста Хетагурова. Своё название оно получило сравнительно поздно — после того, как дом приобрёл офицер Пётр Чеглаков и превратил его в доходный городской объект.

Первым владельцем здания был чиновник 12-го класса, комиссионер местного интендантства Александр Иванович Серов. Дом, возведённый в 1836 году, был сразу сдан в эксплуатацию — как аренда под Казённую палату присутственных мест города. Вскоре здесь обосновалось Ставропольское уездное училище, которое в октябре 1837 года преобразовали в гимназию. На торжествах присутствовал Николай I со свитой, прибывший из Тифлиса в столицу, а среди заметных участников были командующий войсками Кавказской линии генерал-лейтенант А.А. Вельяминов, граф Орлов, барон Розен и гражданский губернатор Ольшевский.

После молебна и речи Николая I открылась областная гимназия, названная современниками крупнейшей на Кавказе. Нижние этажи отвели под учебные классы, библиотеку и учительскую, а верхний — под пансион. Уже в 1847 году мужская гимназия переехала в новое здание на той же Большой Черкасской улице, а в доме Серова в 1849 году разместили первое на Северном Кавказе среднее женское учебное заведение — училище святой Александры.

Открытие Александровского женского училища, впоследствии преобразованного в гимназию, сопровождалось участием высоких лиц: здесь присутствовали наместник императора на Кавказе князь Воронцов с супругой Елизаветой Ксаверьевной, епископ Кавказский Иеремия, начальник штаба Кавказской линии Филипсон и другие. В уставе отдельно подчёркивалась цель учреждения: «воспитание набожных девиц, хороших матерей семейств, скромных и попечительных хозяек».

Середина XIX века принесла очередной поворот. В 1862 году Александровское женское училище перевели в специально возведённое здание в начале нынешней улицы Советской, меценатом Лавром Ермолаевичем Павловым. А в 1865 году дом наследников Серова, по предположению генерал-лейтенанта Компферта и распоряжению Главного штаба Кавказской армии, арендовали под военный госпиталь для раненых солдат и офицеров. Госпиталь действовал до второй половины 1870-х годов.

К концу 1870-х дом Серова купил находившийся в Варшаве подпоручик Пётр Чеглаков. С этого времени здание стали именовать «чеглаковским». Чеглаков устроил здесь гостиницу «Европа», а с ней связано и переименование бывшей Афросимовской улицы — в «Европейскую», которая сегодня известна как улица Коста Хетагурова. О прежней истории напоминает мемориальная доска на здании со стороны улицы К. Хетагурова.

Дальше дом превращался в городской «калейдоскоп» арендаторов и вывесок. В 1911 году верхний этаж занимало отделение Русского Торгового Промышленного банка, а внизу работал французский электробиограф «ПАТЭ». Рядом с эмблемой с двумя красными петухами на улицах появлялись большие афиши с названиями фильмов вроде «Убийство герцога Ризе», «Путешествие на Луну» и других. Как отмечалось в рекламных сообщениях, сеансы сопровождались аккомпанементом пианино; для посетителей указывали разные ценовые места — от «ложи» до «бельэтажа» и стульев.

Отдельного внимания заслуживал и гастрономический «отпечаток» дома. С Николаевского проспекта располагалось полуподвальное помещение, а с южной стороны — пивной бар известного пивовара Густава Дердау. Пивоваренный завод был устроен во дворе дома по проекту архитектора Георгия Прокопца; фасадная часть выходила на Европейский переулок (частично сохранившееся полутораэтажное строение). В меню соседствовали выдержанные бочковые сорта пива и блюда — от паюсной икры и рыбных закусок до сыров разных марок и солений, а также блюд из морепродуктов и ассортиментных «прикусов» к пиву.

В саду дома Дердау организовал открытый ресторан «Иверия», который в советское время переоборудовали под столовую (часть здания сохранилась). С началом Первой мировой войны появились новые владельцы: редакция газеты «Северокавказское слово», модно-галантерейный магазин Дьячкова и фотография Волкова. В советский период дом перестроили: вместо трёх этажей осталось два. Нижний этаж первоначально занял нэповский магазин мануфактуры, а после Великой Отечественной войны — магазин «Рыба». Верхний этаж перепланировали под коммунальное жильё.

История участка вокруг дома также складывалась из соседствующих усадеб. С восточной стороны находилось усадебное место подпоручика Ивана Ивановича Янковского с двухэтажным домом (камень в основании, деревянный верх), который сдавали Приказу общественного призрения — структуре, ведавшей делами призрения детей и обездоленных, а также больницами и поликлиниками. Позже этот участок перешёл врачу Никольскому, построившему рядом новый каменный дом в два этажа, в нижнем этаже которого располагался кожно-галантерейный магазин Дмитрия Пахомова с широким выбором мужского и дамского ассортимента, в том числе изделий известной московской фирмы Кандырина, а также парфюмерии французской компании «Брокаръ и К».

До 2014 года верхний этаж дома Чеглакова и соседнего дома Янковского занимала Служба занятости населения Ставропольского края. Сегодня здание остаётся важным городским свидетельством того, как менялись роли городской недвижимости — от образования и медицины до развлечений, торговли и городской повседневности.